Таблица payments(user_id, payment_date). "Перерыв" = >= 60 дней между последовательными платежами одного юзера. Для каждого юзера найдите дату первого платежа ПОСЛЕ перерыва (если перерывы есть). Выведите user_id, payment_date_after_gap (NULL если перерыва нет), gap_length_days. Один user_id — одна строка (первый перерыв). Сортировка по payment_date_after_gap.
CREATE TABLE payments (id INTEGER PRIMARY KEY, user_id INTEGER, payment_date TEXT);
window LAG ROW_NUMBER win-back JULIANDAY